สโมสรเชลซี VS อาร์เซนอล

เมื่อวันที่ 25 สิงหาคม พ.ศ. 2471 สโมสรเชลซี พร้อมด้วยอาร์เซนอล กลายเป็นสโมสรแรกที่เล่นด้วยหมายเลขเสื้อ ในการแข่งขันกับสวอนซีทาวน์ พวกเขาเป็นฝ่ายอังกฤษทีมแรกที่เดินทางโดยเครื่องบินเพื่อเล่นเกมเยือนในประเทศ เมื่อพวกเขาไปเยือนนิวคาสเซิล ยูไนเต็ดเมื่อวันที่ 19 เมษายน 2500, และเป็นฝ่ายแรกในดิวิชั่นหนึ่งที่ลงเล่นในวันอาทิตย์ เมื่อพวกเขาพบกับสโต๊ค เมืองเมื่อวันที่ 27 มกราคม พ.ศ. 2517 เมื่อวันที่ 26 ธันวาคม พ.ศ. 2542 เชลซีกลายเป็นทีมอังกฤษทีมแรกที่ลงสนามให้กับผู้เล่นตัวจริงจากต่างประเทศ(ไม่มีผู้เล่นชาวอังกฤษหรือชาวไอริช) ในการแข่งขันพรีเมียร์ลีกกับเซาแธมป์ตัน ในเดือนพฤษภาคม ปี 2007 เชลซีเป็นทีมแรกที่คว้าแชมป์เอฟเอ คัพที่สนามเวมบลีย์ แห่งใหม่ และยังเป็นทีมสุดท้ายที่คว้าแชมป์ได้ที่เวมบลีย์เก่า พวกเขาเป็นสโมสรอังกฤษแห่งแรกที่ติดอันดับ 1 ภายใต้ ระบบ สัมประสิทธิ์ห้าปีของยูฟ่าในศตวรรษที่ 21 พวกเขาเป็นทีมพรีเมียร์ลีกทีมแรกและทีมแรกในลีกสูงสุดของอังกฤษตั้งแต่ปี 2505-06 ที่ทำประตูได้อย่างน้อย 100 ประตูในฤดูกาลเดียว เชลซีเป็นสโมสรเดียวในลอนดอนที่คว้าแชมป์ยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก เมื่อคว้าแชมป์ยูฟ่ายูโรปาลีก ฤดูกาล 2012–13, เชลซี กลายเป็นสโมสรอังกฤษทีมแรกที่ชนะถ้วยยูฟ่าทั้งสี่ถ้วยและเป็นสโมสรเดียวที่ครองแชมเปี้ยนส์ลีกและยูโรปาลีกในเวลาเดียวกัน